1993年7月，电影《阳光灿烂的日子》演员初步选定，姜文将小演员们送到了京郊良乡的一个部队汽车团，切断了一切对外联系，要求他们天天听那个时代的歌曲，看那个时代的报纸。当年8月23日，电影正式开拍，这是演员夏雨有生以来的第一部电影。次年9月15日，第51届威尼斯国际电影节大奖揭晓，夏雨获得了沃尔皮杯最佳男演员奖。
2003年，夏雨主演影片《电影往事》，饰演了经常去看周末通宵场、一口气就能看上四个片，好像做了一晚上梦的送水工毛大兵。影片温馨又怀旧，唤醒了一代人对于那个年代露天电影的美好回忆；夏雨的表演松弛质朴，平实纯真，他为角色设计的那口夹生普通话更是深入人心。
2013年5月，杨采妮执导的悬疑影片《圣诞玫瑰》全国公映，该片演员阵容祭出了全明星“大阵仗”，夏雨再度与好友杨采妮合作，出演律师薛肇文，为张震饰演的性侵案嫌疑人激情辩护。
时光留不住，倏忽一个10年，转眼又是一个10年。在这前后20年间，夏雨不急不躁，步履沉实，青涩少年“万里请缨歌出塞，十年磨剑笑封侯”，无论大银幕、电视荧屏还是话剧舞台，全面出击多点绽放，一个个鲜活坦荡的角色破空而来，一串串脚印镌刻在了星光路上。
没有演过的角色更具有挑战性
“5月20日，农历四月十一，风大，日烈。圣诞玫瑰，味鲜，可入药，采妮五年以心血以清泪灌溉，今日绽放，得纤手采摘，研磨成片，微量可直击淤患，量多沉迷易致死。假作真时真亦假，无为有时有还无，如花语‘犹豫’，是非曲直，正邪黑白，雨当慎重当犹豫当取舍。24日，邀你一尝，慎服。”
这是夏雨在影片《圣诞玫瑰》即将公映前所发的一条微博，很显然，文字经过精心推敲，与影片的神秘悬疑一脉相承，想必花了不少的工夫。问夏雨，他坦然相告：“谁让采妮是好朋友呢？拍这部电影，采妮也是第一次做戏，她非常认真，筹备多年，光剧本前前后后就打磨了3年多。好朋友既然找到我了，那么我当然要来参加。”
《圣诞玫瑰》全片都是在香港完成的拍摄，虽然这是杨采妮导演的电影处女作，但它汇聚了多位当红影星，桂纶镁、夏雨、郭富城、张震、秦海璐等，可谓星光熠熠。在夏雨看来，参演这部影片也像是参加一个好朋友的聚会。
“薛肇文这个人，不能单纯以好坏论。首先他是一位出色的律师，在他心里没有温度可言，冷冰冰的法律就是他行事惟一的依据；同样，在他眼里，能够容得下的也只有客户，这就是他的游戏规则。”接下薛肇文这个律师的角色，对夏雨来说是从未有过的尝试，再加上对手是近年来“老树发新芽”的郭富城，因此他欣然接受了这份挑战。
《圣诞玫瑰》这样一部类型影片的成功，得益于导演杨采妮的慧眼，她挑选了合适的演员。毫无疑问，经过细致的人物分析和精准的角色刻画，夏雨塑造的薛肇文是让人信服的。片尾，薛肇文放下了手中可助他大胜的机密档案，温情的回归到这场法庭罗生门的论战中，获得了一点余地，当然也赢得了广大观众的心。
夏雨与杨采妮的合作，要始于高群书导演的影片《西风烈》。所不同的是，《西风烈》中，二人是一对亡命天涯的情侣。夏雨谈到自己在影片中饰演的亡命鸳鸯之一张宁这个角色，认为自己拍戏大致有两方面的考虑：一个是合作的对象；再一个就是角色本身。他觉得这个角色有意思，之前从没有尝试过，对他来说便更富有挑战性。
实际上，定下来由夏雨出演张宁之前，导演也曾问他要不要演一个刑警，可夏雨觉得张宁那个人物的感觉也挺有戏，他外表粗砺，性格坚韧，心存善念却遭双重缉拿，既有甜蜜又有无奈；他的逃命，是一个被动沦为逃犯的过程，而自己此前并没有演过类似的角色，很想挑战一下自己，所以夏雨最终还是选择了张宁，并奉献了精彩演出。
影片《西风烈》主要是在敦煌拍摄，由于敦煌比较闭塞，所以那段时间里大伙每天就是拍戏，拍完戏哪儿也去不了，就凑在一起锻炼身体，聚在一起吃饭、喝酒。夏雨与杨采妮的友谊，正是那个时候建立起来的。夏雨告诉记者：“拍摄《西风烈》的时候，周边环境比较安静，大家真正有时间坐下来聊天儿，所以才有了之后《圣诞玫瑰》的合作。”
并不刻意规划要往哪个方向走
在夏雨近年来的作品中，合作者不乏大牌——与娜奥米·沃茨、爱德华·诺顿合作《面纱》、与MaggieQ、洪金宝合作《猛龙》、与郭富城、张震、桂纶镁合作《圣诞玫瑰》、与赵文、伊能静合作《大瓷商》……一度给人感觉，夏雨更加倾向于国际化的阵容。对此夏雨倒并不这么认为。
“这个印象我觉得还是外界总结的吧，因为从我个人来说，我并没有刻意地去规划，要往哪个方向走。我觉得自己就是顺其自然地在工作、接戏。如果有精力的话就去拍，没有精力的话就自己调整，比如我从去年到现在就一直在休息，可能没有什么想拍的，也不想像之前那样把拍戏作为一种体验。作为演员，我觉得就算你碰不到你自己特别满意的戏，但你总还要去接戏，毕竟对于演员而言，表演是需要实践的。如果只是想等到你自己百分之百满意的一个角色你再去演的话，那恐怕等到猴年马月你也等不到，所以你还是得适当从这些有可能的角色里面选出一个你可以去接的。这样看起来，整个电影的团队对我来说就显得比较重要了，要看你合作的人是谁，即便从剧本上你没有太多可学习的东西，但你仍可以从周边的人身上去学习。所以，其实拍每一部戏对我来说，都是一个学习的过程，而并不是说每一部戏我自己都很喜欢、都很满意，并不代表这个。拍戏拍这么多年下来，在我把该学习的或者该看到的都了解差不多了的时候，我希望能够接到真的是自己特别喜欢的角色、特别喜欢的剧本，那我现在就会花时间来等。”
或许正是这份从容的心态，让夏雨变得越来越沉稳平和。他并不能保证自己所塑造的每一个角色，都能像《西洋镜》里的小伙计小刘、《北风那个吹》里的知青帅子、《师傅》里的电焊工许风那样，让人感觉看得特别过瘾，给人留下深刻的印象；但他至少做到了让每个角色身上都流露出一点点人情味，哪怕这个角色本身是比较单薄的。
